No segundo tempo o Milan tomou as iniciativas do jogo. Com a entrada de Pato o time ganhou mais movimentação. Mas sem alguém de ofício para armar as jogadas, e com laterais desqualificados o Milan foi batido. Em um contragolpe mortal, Lennon partiu com a bola dominada do meio de campo, e avançou até a área, rolou para Crouch, que sozinho empurrou para marcar o gol da vitória do Tottenham em pleno San Siro aos 35 do segundo. Além do jogo de volta ser na Inglaterra, o Tottenham contará com o retorno de Bale. O Milan terá que ter seus atacantes inspirados para o próximo duelo.
No outro jogo o Valencia recebeu o Schalke 04 e empatou em 1x1. O time da casa foi melhor, apostando mais nas jogadas aéreas e em chutes de longe. Soldado marcou para os espanhóis aos 16 do primeiro tempo. Mas o maior artilheiro da história da Liga dos Campeões estava em campo do lado alemão. Raúl marcou o gol de empate aos 18 do segundo tempo.
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